第31讲芳香烃一、苯及其同系物的结构和性质1.苯的结构分子式:①C6H6,结构式: ,结构简式:②苯分子具有④平面正六边形结构,键角都是120°。虽然苯的结构式写成单、双键交替的环状结构,但苯分子里6个碳原子之间的键完全相同,苯分子中碳、碳间的键是一种⑤介于单键和双键之间的独特的键。2.苯的化学性质(1)取代反应1)卤代: +Br2 ⑥+HBr。条件:液溴(不能用溴水),FeBr3作催化剂。(2)加成反应(一般较难) 说明a.在苯与溴的取代反应中,影响反应发生的外部因素一是要使用液溴而非溴水,因为苯与溴水不反应;二是要使用催化剂。苯分子里有6个化学环境相同的氢原子,但在上述反应条件下,一般是苯分子中的1个氢原子被取代。b.苯分子里的氢原子被—NO2所取代的反应叫硝化反应,硝酸分子中的“—NO2”原子团叫做硝基,要注意硝基(—NO2)与亚硝酸根离子(N )在化学式及电子总数上的区别。c.苯的化学性质比烯烃、炔烃要稳定,苯不能跟KMnO4反应,一般情况下也不能与溴发生加成反应,但其稳定性是相对的,在一定条件下,苯也能发生某些化学反应,如苯易燃烧;由于苯分子里的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,所以苯既有与烷烃相似的化学性质——能发生取代反应,又有与烯烃相似的化学性质——能发生加成反应。3.苯的同系物(1)苯的同系物的概念苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物,如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为⑧CnH2n-6(n≥7)。(2)简单的苯的同系物的物理性质甲苯、二甲苯、乙苯等简单的苯的同系物,在通常状况下都是无色液体,有特殊的气味,密度小于1g·cm-3,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是有机溶剂。(3)苯的同系物的化学性质苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性质产生一定的影响。1)苯的同系物的氧化反应:有些苯的同系物(如甲苯)能使⑨酸性KMnO4溶液褪色。如:    说明a.甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,被氧化的是侧链。   (R代表烷基),但有 结构的苯的同系物则不能被酸性KMnO4溶液氧化。侧链上的氧化反应是苯环对侧链(烷基)影响的结果,说明了苯环上的烷基比烷烃性质活泼;b.可用酸性KMnO4溶液鉴别苯和某些苯的同系物;c.苯的同系物易燃烧,其燃烧现象与苯燃烧的现象相似。2)苯的同系物的硝化反应:甲苯跟浓HNO3和浓H2SO4的混合酸可以发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代,可以发生一硝基取代、三硝基取代等。 注意a.2,4,6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色的晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等;b.甲苯比苯更易发生硝化反应,这说明受烷基的影响,苯环上烷基的邻、对位上的H原子更活泼。3)苯的同系物的加成反应:苯的同系物还能在苯环上发生加成反应。如: +3H2  (发生加成反应时苯、苯的同系物比烯烃、炔烃困难)。自测1下列有关苯的叙述中错误的是 ()A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应B.在一定条件下苯能与氯气发生加成反应C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫红色D.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙红色自测2判断正误,正确的划“√”,错误的划“✕”。(1)乙烯和苯都能使溴水褪色,褪色原理相同 ()(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应 ()(3)可用溴水鉴别苯和戊烷 ()二、自然资源的开发和利用(一)煤1.煤的干馏(1)原理:将煤①隔绝空气加强热使其分解,煤的干馏是一个复杂的②物理变化和③化学变化过程。(2)煤的干馏产物1)固态物质——④焦炭。2)液态物质——煤焦油、粗氨水、粗苯。3)气态物质——⑤焦炉气等。2.煤的气化煤的气化是将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。目前采用的主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。3.煤的液化煤的液化是将煤转化成液体燃料的过程。(1)直接液化煤+氢气 液体燃料2.石油的裂化在一定条件下,将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程,叫裂化。C4H10 CH4+C3H6或C4H10 C2H4+C2H6裂解的目的是获得重要化工原料 乙烯等气态不饱和烯烃。自测3(1)煤的干馏与石油分馏有何不同?(2)为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴?自测4下列说法错误的是 ()A.汽油是含有5~11个碳原子的烷烃,可以通过石油的分馏得到汽油B.含18个以上碳原子的烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C.煤是由多种碳氢化合物组成的混合物D.天然气是一种清洁的化石燃料考点突破1.相同点(1)分子里都含有一个苯环;