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第17章一、有机合成术语二、路线设计的一般原则一、有机合成的意义二、设计有机合成路线需要考虑的问题三、逆合成分析,设计合成路线2.设计合成路线1-丁烯可由1-丁炔部分还原得到:乙炔钠可由乙炔在液氨中由氨基钠合成:例2:由两个碳的化合物合成四、合成题中应当注意的问题CH3CH2=C-CH2–CH=CH2用乙烯、丁二烯合成,①②CH3有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计2、位置选择性3、立体选择性2.3.2反应的控制因素二、设计有机合成路线需要考虑的问题有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计(3)不损及分子其余部分的条件下除去。因为学的有机化学反应还很少,这里仅讨论逆合成分析。Cu2Cl2/NH4Cl如果直接用笨进行溴化是不行的。本章我们讨论环化反应。(1)形成缩酮或其等价物。13%较不稳定(二取代烯)BF3、(C2H5)2O(CH3)3SiINaH、PhCH2Br然而引入的—CO2C2H5可以去掉。即:二烯和亲二烯体都是不对称的,则可经两种途径发生而得到两种异构体。只对酮基起作用(羰基)有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计PhCCCPh分子碳架的建立(链的增长、缩短、成环等)ZnBr2或H2/Pd有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计RNNN有机合成化学与路线设计这些例子总的来说,遵循以上规则。+(CH3CO)2O3形成苄醚ROCH2Ph11,3–偶极环化加成的试剂2HCCH有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计1活化是导向的主要手段乙炔钠可由乙炔在液氨中由氨基钠合成:有机合成化学与路线设计(CH3)3SiI有机合成化学与路线设计但是可以先引入一个基团,起定位基的主导作用,然后最后再把此引入的基团去掉。通常用叔丁基,有下列2个特点:①叔丁基体积大,具有一定的空间阻碍效应,不仅可以堵塞它所在的部位,还能旁及其左右两侧。显然不能把溴引到间位上。对位加成物或邻位加成物会多于向位加成物。顺式1,2–二醇保护生成在中性和温和酸性条件下稳定的碳酸环酯。可用这些产物得到羰基化合物。因为副反应不但降低收率,而且会造成分离和提纯上的困难。叔丁基的除去可用热解作用。如果只生成一个异构体的反应,就叫立体专一性。2形成叔丁基醚类ROC(CH3)3本章讨论的是导向基的引入,最主要的还是活化基团的导向,这涉及到第三章分子的拆开的内容,还有就是一些芬环的导向基的引入的基本方法。2形成叔丁基醚类ROC(CH3)3有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计有机合成化学与路线设计