第七章芳烃芳烃芳烃是芳香族碳氢化合物的简称，亦称芳香烃。一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。最简单的芳烃是苯:一、苯的结构(1)依据凯库勒式，苯的邻二取代物应有两种异构体：(3)若按凯库勒式，C=C(0.134nm),C-C(0.154nm)的键长应该不一样.但实验表明，苯分子的所有C-C键长均相等。4、从氢化热看苯的稳定性－208kJ/mol(actual)2.分子结构的价键理论3.分子轨道理论A、高度不饱和性B、不易进行加成反应和氧化反应，易进行取代反应C、成环原子间的键长趋于平均化D、环型π电子离域体系由4n+2个π电子构成，即符合Hückel规则二、芳烃的构造异构和命名(CnH2n-6)2命名当苯环上连有两个以上取代基时，需标明取代基位次或取代基间的相对位置1,2,3-三甲苯连三甲苯当苯环与较长、较复杂烃基相连或烃基连有多个苯环，或是与不饱和基相连时，苯环作取代基1,4-二乙烯苯(对二乙烯苯）对苯二乙烯母体选择原则（按以下排列次序，排在后面的为母体，排在前面的作为取代基）三、芳烃的物理性质供电体:苯环硝化硝化反应-芳烃与混酸作用，芳环上H原子被硝基取代生成硝基取代芳烃反应机理2,4,6-三硝基甲苯（TNT）(75%)C苯的溴化反应机理：第三步：失去质子恢复芳香体系第一步：Br2的极化第二步：极化了的溴进攻苯环第三步：失去质子恢复芳香体系烷基苯的卤代侧链较长的芳烃光照卤代主要发生在α碳原子上(c)磺化-芳烃与浓H2SO4作用，芳环上H原子被磺酸基(-SO3H)取代生成芳磺酸0℃43%53%4%100℃13%79%8%反应机理:第四步:质子转移，生成苯磺酸例：(d)Friedel–Crafts反应反应机理:发生重排：多烷基化反应，可逆Friedel–Crafts酰基化反应芳环上酰基化反应不发生重排，可用于制备直链烷烃:Clemmensen还原:(f)氯甲基化C亲电取代反应机理小结:苯环上的亲电取代反应小结2芳烃侧链烃基上的反应芳烃α–H的卤化是自由基反应3、氧化反应常用氧化剂为KMnO4、浓HNO3、K2Cr2O7+H2SO4苯酐用于制备不饱和树脂均苯四甲酸二酐用于制备聚酰亚胺树脂。当与苯环相连的侧链碳（α-C）上无氢原子（α-H）时，该侧链不能被氧化4、加成反应CBirch还原七、稠环芳烃萘的π分子轨道α萘的磺化反应：傅-克烷基化反应还原反应2、取代萘环上亲电取代反应定位规则(2)原取代基为致钝基（吸电子基）：亲电试剂进攻异环α-位。(3)磺化及烷基化、酰基化通常发生在β-位八、芳香性(1)轮烯具有交替的单双键的多烯烃，通称为轮烯。轮烯的分子式为（CH）X，命名是将碳原子数放在方括号中，称为某轮烯。例如：χ=10的叫[10]轮烯。[10]轮烯(2)芳香离子无11、从煤焦油中分离2、从石油裂解产物中分离3、芳构化1、从煤焦油中分离:3、从芳构化反应得到：